The Playboy Club vai trazer a vida das coelhinhas da Playboy dos anos 60 para a TV atual. Na trama, Maureen (Amber Heard) é uma orfã com um passado nebuloso que acaba sendo contratada pelo Clube Playboy – local onde Hugh Hefner, fundador da revista, realizava as suas festas em Chicago no ano de 1963. Só que ela, acidentalmente, assassina um mafioso no local. É então que, Nick Dalton (Eddie Cibrian) – um dos advogados mais influentes da cidade – usa seus contatos com a máfia para protegê-la.